Iniciamos nuestra ruta desde Monesterio, localidad lindante con tierras andaluzas de Huelva y Sevilla y puerta a la meseta desde Sierra Morena.

Chacinas y jamones ibéricos le dan una indiscutible fama dentro y fuera de Extremadura, celebrando a principios de septiembre el Día del Jamón con gran asistencia de visitantes.

Con la conquista de estas tierras por la Orden Santiago. Monasterio figurará como punto importante y estratégico en la zona, llegando a ser Encomienda de la Orden; su Iglesia Parroquial es la de San Pedro Apóstol, de estilo gótico-renacentista construida en el siglo XVI.

Nos alejamos momentáneamente de la Vía de la Plata para conocer la atractiva Montemolín, la última posesión que tendrían los árabes en Extremadura, lindante con las tierras de la Campiña Sur y que aún guarda los restos de la fuera soberbia fortaleza árabe, reconstruida posteriormente por las tropas cristianas de la Orden de Santiago.

La Iglesia, hoy Ermita de Ntra. Sra. de la Granada o de Santiago, es del siglo XIV en estilo gótico-mudéjar y la Iglesia Parroquial es la de Ntra. Sra. de la Concepción, del siglo XV, en estilo renacentista.

A muy pocos kilómetros se encuentra, en plenas estribaciones de la Sierra Morena, Pallares, lugar que en la Edad Media ocupó un estratégico puesto entre las tierras bajo el dominio de árabes y cristianos. Dentro de su escaso pero bello caserío destaca su Iglesia Parroquial de Santa María Magdalena.

Más al sur y ya lindante con Andalucía se sitúa Santa María de la Nava La Zapatera, pequeña población conocida antaño como Hoya de Santa María, rodeada de encinares y serranías de gran belleza y que debe su fundación al Maestre Pelay Pérez Correa en el siglo XIII, tras la victoria de la batalla de Tudia; su Iglesia Parroquial es la de Santa María y está realizada en mampostería.

Casi vecina se encuentra Puebla del Maestre, también en las estribaciones de la Sierra Morena y lindantes con las tierras de la comarca de la Campiña Sur.

Esta localidad llegaría a tener entre su caserío, a finales del siglo XV, la residencia temporal de la familia del Maestre de la Orden de Santiago Alonso de Cárdenas, quedando aún algunos restos de uno de los torreones defensivos de dicho edificio.

Volvemos por N-630 hasta Fuente de Cantos, ya en las estribaciones de las serranías del sur, que tiene el privilegio anual de poder celebrar dos Fiestas declaradas de Interés Turístico Regional de Extremadura, su famosa "Romería de San Isidro" el 15 de mayo y la "Chanfaina", ésta el último domingo de abril.

La Iglesia de Ntra. Sra. de la Granada posee una galería sobre la portada y un retablo mayor barroco, obra de González del Castillo. Dignos de resaltar son también el Convento de las Carmelitas del siglo XVII y a la Ermita de Ntra. Sra. de la Hermosa, patrona del pueblo, del siglo XVIII. Es posible visitar la Casa Museo del pintor Zurbarán, natural de la villa.

A pocos kilómetros pasamos por Calzadilla de los Barros, situada en la carretera N-630 sobre la antigua Vía de la Plata, que perteneció como núcleo desde la Edad Media a la Orden de Santiago. Del siglo XV es su Iglesia Parroquial del Divino Salvador, con un retablo gótico-renacentista de 28 pinturas, considerado como uno de los mejores de Extremadura.

La localidad de Medina de las Torres está, probablemente, ubicada sobre la que fuera Contributa Iulia Obultuniacum romana, heredando de la época árabe su nombre de Medina. Cabeza de Encomienda de la Orden de Santiago llegó a pertenecer al Conde Duque de Olivares y a la Casa de los Duques de Osuna, su Iglesia Parroquial del siglo XVI, la de Ntra. Sra. del Camino, apoyando su cabecera un antiguo torreón defensivo del siglo XV. Su nombre pudiera venir de su privilegiada situación de avanzadilla en época de dominación árabe.

Valencia del Ventoso la encontraremos desviándonos de la N-630 sobre las estribaciones de las serranías meridionales de esta comarca; en otros tiempos fue conocida como Valencia de Alba Real o Valencia del Barreal. Destaca en esta localidad su castillo-palacio del siglo XV, finalizado en el XVI y mandado construir por el que fuera comendador de la Orden de Santiago Rodrigo de Cárdenas, que establecería aquí la Encomienda de la Orden.

La Iglesia Parroquial es la de Ntra. Sra. de la Esperanza del siglo XV, con una torre de rasgos mudéjares y sus Ermitas son las de Ntra. Sra. del Valle y de La Piedad.

Entre Segura de León y Fregenal de la Sierra se halla enclavada Bohodal de la Sierra, la antigua Bodeguinal debido a la abundancia que tuvo de bodegas. Sus famosas "capeas" se celebran en septiembre en plena Plaza Mayor entre carros y tablas. La Iglesia Parroquial de San Blas es del siglo XVI y la Ermita de Ntra. Sra. de Guía y el Santuario, conocido como de Las Flores, es del siglo XVIII y remodelado con estilo barroco.

Desde Bodonal nos dirigiremos a Segura de León, bella población cuyos orígenes se remontan a la Prehistoria, como lo demuestra el importante hallazgo del llamado Tesoro de Segura; está situada la población a los pies de su majestuoso castillo del siglo XIV.

Se guardan hallazgos de época visigoda en su Iglesia Parroquial de Ntra. Sra. de la Asunción, edificada en el siglo XIII y remodelada en los siglos XVI y XVIII. Su Ayuntamiento porticado es del siglo XVI y el Convento del Cristo de la Reja o de San Benito del siglo XV, con interesante claustro mudéjar. Son famosas sus capeas durante las Fiestas del Cristo, declarada Fiesta de Interés Turístico Regional, en la segunda semana de septiembre.

En plena serranía encontraremos a Fuentes de León rodeada de bellas dehesas con un origen árabe y que perteneció posteriormente a la Orden de Santiago en el siglo XIII.

Su Castillo del Cuerno es de época árabe y la Iglesia de Ntra. Sra. de los Ángeles es de estilo gótico-mudéjar realizada en los siglos XV y XVI.

Cerca de Fuentes de León y enclavada en plena Sierra de Tentudía, está Cabeza la Vaca, famosa por los buenos productos del cerdo ibérico tan abundantes en su término y que debe probablemente su nombre y su origen al que fuera gran maestre de la Orden de Santiago Pedro Fernández Cabeza de Vaca.

Una de las bellezas de esta localidad es su arquitectura popular serrana, destacando también su popular Rollo o "picota" del XVI situado en la Plaza porticada. La Iglesia Parroquial de Ntra. Sra. de los Ángeles es del siglo XV, con portada de estilo renacentista.

Subiendo la serranía encontramos Calera de León, la árabe Al-Casera, situada a los pies de los del Pico de Tentudía de 1.104 metros; su origen es árabe, siendo conquistada por la Orden de Santiago y convirtiéndose en uno de los principales centros estratégicos y religiosos de la zona, llegando a ser Encomienda Mayor de la Orden hasta el siglo XVI, en que esta categoría pasaría a Mérida.

Del siglo XVI es su Conventual santiaguista, realizando sobre la que fuera antigua sede del Priorato y Palacio Vicarial, destacando en él su magnífico claustro gótico-renacentista con doble galería porticada. Anexo al Conventual está la Iglesia Parroquial de Santiago el Mayor.

A pocos kilómetros de Calera de León se sitúa uno de los Santuarios más emblemáticos del sur extremeño, el Monasterio de Ntra. Sra. de Tentudía, edificado en conmemoración de una batalla ganada a los árabes, con la intersección de la Virgen María a la cual le pidieron "detener el día" para acabar de vencer a las tropas musulmanas. Se celebrará la tradicional romería a primeros del mes de septiembre.

Es originario de siglo XIII con aspecto de fortaleza, encontrándose en su interior un bello claustro de estilo mudéjar hecho con ladrillos y un magnífico Retablo Mayor de azulejos fechado en el año 1518. El Maestre Mayor de la Orden de Santiago, Pelay Peres Correa, tiene aquí su sepulcro.

La sierra que rodea al Monasterio es de una belleza inigualable, disponiendo de una magnífica flora y fauna, pudiéndose contemplar desde este lugar de más de 1.100 metros de altura, gran parte de las tierras cercanas.

ITINERARIO
Monesterio - Montemolín - Pallares - Santa María de la Nava Zapatera - Puebla del Maestre - Fuente de Cantos - Calzadilla de los Barros - Medina de las Torres - Atalaya - Valencia de Ventoso - Bodonal de la Sierra - Segura de León - Fuentes de León - Cabeza la Vaca - Calera de León

INDICACIONES
La Sierra de Tentudía y su comarca están situadas al sur de Extremadura, limitando con la meridional comarca de Sierra Sur extremeña y las tierras de la vecina Huelva; al otro lado de esta zona hacia el este se encuentra la comarca de la Campiña Sur. Tierra cargada de historia conquista y de reconquista, de leyendas bélicas con intervenciones marianas y un legado patrimonial de primera magnitud.

La naturaleza es la protagonista en esta ruta con sierras de gran belleza y pintorescos pueblos blancos. La gastronomía es uno de sus privilegios, siendo uno de los dominios más célebres del cerdo Ibérico, "el pata negra", que cobra mundial importancia en Extremadura y España.

Artesanía
Botas de cuero en Fuente de Cantos y trabajos en hueso. Trabajos de bordados y encajes en algunas poblaciones de la ruta.

Gastronomía
Jamones y chacinas en Monasterio y Cabeza la Vaca. Guisos de cordero en casi toda la zona, destacando la caldereta extremeña y la célebre Chanfaina, tan conocida en Fuente de Cantos. Migas extremeñas, gazpacho y platos de caza en toda la ruta.

Fiestas
Bodonal de la Sierra celebra sus capeas del 9 al 11 de septiembre.

En Fuente de Cantos "Romería de San Isidro" el 15 de mayo y la "Chanfaina", ésta el último domingo de abril, ambas declaradas de Interés Turístico Regional de Extremadura.

Son famosas en Segura de León sus "capeas", declarada Fiesta de Interés Turístico Regional, durante las Fiestas del Cristo en la segunda semana de septiembre. La célebre Romería de Tentudía se celebra en torno al Monasterio de Tentudía.

Naturaleza
Magníficas serranías de encinares en todo el recorrido, desde el cual se divisan algunas zonas adehesadas en las que van introduciéndose cultivos cerealistas o bien interesantes explotaciones ganaderas, sobre todo de cerdos ibéricos.

El monte bajo domina las faldas de las sierras entre las que destacan las de Tentudía, auténtico paraíso natural del sur de Extremadura, donde conviven numerosas aves rapaces y una rica variada fauna cinegética.

Salpicando la ruta y la sierra aparecen pueblos blancos con calles empinadas, algunos adosados a un castillo de época medieval, bien conservados en la mayoría de los casos.